Durant la dernière moitié du 19e siècle, la vie théâtrale tient une place importante en Montérégie. Dès 1850, de nombreux spectacles présentés dans les collèges et les salles paroissiales témoignent d’une vitalité constante du théâtre amateur. Bien que l’art théâtral soit sous l’influence du clergé qui se veut un défenseur de la morale, on présente, entre autres, des pièces tirées du répertoire français, du théâtre de boulevard, des mélodrames américains et de nombreuses pièces inspirées des rébellions de 1837-1838.

Les dramaturges qui vivent ou situent leurs oeuvres dans l’environnement montérégien sont peu nombreux. Nommons Félix-Gabriel Marchand, Ernest Doin, William-Athanase Baker, Ernest Choquette. Félix Leclerc et sa troupe font leurs débuts à Vaudreuil. Françoise Loranger produit de nombreux textes pour la radio, la scène et la télévision.

Tout comme le 19e siècle, le siècle suivant verra de nombreuses représentations de troupes invitées, européennes puis surtout montréalaises. Plus tard, les compagnies subventionnées se transportent dans les salles, aménagées plus convenablement pour les arts d’interprétation, telles le Palace à Granby, le Théâtre de la Ville à Longueuil, les auditorium des cégeps et des collèges, le centre culturel de Belœil. Des compagnies locales d’amateurs se fondent ; elles se professionnalisent pour certaines, à partir des années 1960, sans longévité assurée cependant, sauf pour celles qui sont destinées plus particulièrement à la jeunesse. En 1968, l’option théâtre du cégep de Saint-Hyacinthe voit le jour pour parfaire la formation des comédiens et des scénographes.

Plus récemment, des troupes subventionnées, telles la troupe L’Arrière-Scène, à Belœil, et le Théâtre de la Dame de Coeur, reconnu pour ses marionnettes géantes, s’engagent à monter des pièces pour les jeunes.